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Symmetrie in Wissenschaft und Kunst II - Rechts- und Linkshändigkeit (Chiralität) in der Chemie
Schurig, Volker (2002)
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Information
title: Symmetrie in Wissenschaft und Kunst II - Rechts- und Linkshändigkeit (Chiralität) in der Chemie
alt. title: Studium Generale: Symmetrie in Wissenschaft und Kunst
creator: Schurig, Volker (author)
subjects: Studium Generale, Symmetrie, Chiralität, Händigkeit, Seitendiskrimenierung, Tetraeder, Isomere, Enantiomere, Stereochemie, L-Aminosäuren
description: Studium Generale Vorlesung, Montag, 24.06.2002 im Sommersemester 2002
abstract: Die Symmetrie als Ausdruck von Vollkommenheit hat auf die Menschheit seit jeher eine besondere Faszination ausgeübt. Während sich seit der Antike Malerei, Musik und Architektur oft einem Höchstmaß an Symmetrie bedienen, wurde zugleich auch das Auftreten von Asymmetrie in der Natur beobachtet. Der Begriff Chiralität (von gr. chir = Hand) besagt, daß eine geometrische Form aufgrund des Fehlens von Reflexionselementen mit dem Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden kann. Objekte, z. B. rechte und linke Hand, die sich zueinander wie inkongruentes Bild und Spiegelbild verhalten, werden als Enantiomere (von gr. enantios = gegensätzlich) bezeichnet. Jeder chiraler Körper, jedes chirale Objekt, jedes chirale Molekül kommt als Enantiomerenpaar vor. Die Anordnung der Atome eines Moleküls im Raum wird als Stereochemie bezeichnet. Als Folge des Postulats der tetraedrischen Anordnung der Atome im vierfach koordinierten Kohlenstoff durch van´t Hoff und Le Bel in 1874 wurde erkannt, dass die Bausteine des Lebens nicht nur chiral sind, sondern immer nur in einer der beiden enantiomeren Formen auftreten, z. B. L-Aminosäuren und D-Zucker, gleichgültig, ob es sich um ein Virus, eine Alge, eine Pflanze oder ein Säugetier handelt. Enantiomere sind optisch aktiv, da sie die Ebene des linear polarisierten Lichtes drehen. Die Ursachen und Mechanismen der optischen Urzeugung, d.h. der Bevorzugung eines der energetisch identischen Enantiomere, sind bis heute unbekannt. Genau wie ein rechter Handschuh (Selektor) eine rechte und eine linke Hand (Selektanden) unterscheiden kann, diskriminieren chirale Rezeptoren die Enantiomere von Arzneimitteln, Riechstoffen und Pflanzenschutzstoffen. Aus diesem Grund müssen chirale Wirkstoffe enantiomerenrein hergestellt werden. Dies geschieht durch enantioselektive (asymmetrische Synthese) oder durch direkte Trennung der Enantiomere mittels Chromatographie oder kinetischer Racematspaltung. Die von Regulierungsinstanzen weltweit vorgeschriebene Verwendung von reinen Enantiomeren hat in den letzten Jahren eine hochentwickelte chirale Technologie hervorgebracht, die sich mit dem Zugang zu stereochemisch einheitlichen Verbindungen und deren Analytik beschäftigt. Nach einer neuen Studie beläuft sich der weltweite Verkauf chiraler Produkte 1999 auf 150 Milliarden US $ für Pharmaka, 8 Milliarden US $ für Agrochemikalien und 1,8 Milliarden US $ auf Zwischenprodukte mit jährlichen Wachstumsraten von ca. 15 %. Neben der Synthese von chiralen Verbindungen ist die Analytik von Enantiomeren zur Bestimmung ihrer Reinheit von zentraler Bedeutung. Der derzeitige Umsatz der Enantiomeranalytik beläuft sich auf 100 Millionen US $. Hierbei wird hauptsächlich die enantioselektive Chromatographie und Elektromigration herangezogen, wobei optisch aktive Selektoren als chirale stationäre Phasen (CSP) eine weite Verbreitung gefunden haben. Unsere Arbeitsgruppe beschäftigt sich seit drei Jahrzehnten mir der Enantiomerendiskriminierung anhand enantioselektiver Synthesen, chromatographischer Methoden der Enantiomeranalytik, Bestimmung der Absolutkonfiguration chiraler Verbindungen und Herstellung enantioselektiver Antikörper.
publisher: ZDV Universität Tübingen
contributors: Zentrum für Datenverarbeitung Universität Tübingen (producer), Hoffmann, Volker (organizer), Häfelinger, Günter (organizer)
creation date: 2002-06-24
dc type: image
localtype: video
identifier: UT_20020624_001_symmetrie_0001
language: ger
rights: Url: https://timmsstatic.uni-tuebingen.de/jtimms/TimmsDisclaimer.html?638770888194360725